25年前的11月13日，安切洛蒂第一次以主教练身份执掌AC米兰。他曾在1987年至1992年为这家俱乐部效力，这次回归由此开启了一段长达八个赛季、奖杯不断的执教生涯。

这次回归之前，有过关键的几天。11月4日，红黑军团在联赛客场0比1不敌都灵。第二天，由加利亚尼带队的俱乐部高层驱车前往帕尔马。安切洛蒂当时已与这支艾米利亚-罗马涅大区的球队达成口头协议，只差签字，但AC米兰的吸引力实在太大，难以抗拒。红黑军团敲定了对他的任命，安切洛蒂于2001年11月6日正式亮相。

25年前，这位现任巴西队主教练回到家乡，接替因赛季开局不稳而下课的法蒂赫·特里姆。对安切洛蒂而言，这是一次情感上的回归：先是在米兰内洛，他受到了西尔瓦诺·拉马乔尼的动人欢迎，随后是在圣西罗。作为球员，他早已在这里度过一段非凡岁月，随阿里戈·萨基的“不朽者”和法比奥·卡佩罗的“无敌者”赢得过欧洲冠军杯、联赛冠军和国际赛事奖杯，并于1992年在红黑军团结束球员生涯。

那场3比0击败佩鲁贾的比赛，开启了一个传奇的八个赛季时代。其间AC米兰赢得1次意甲冠军、1次意大利杯、1次意大利超级杯、2次欧冠冠军、2次欧洲超级杯，以及在日本横滨对阵博卡青年夺得的世俱杯——那是一场世界足坛巨人之间的真正较量。